第一次カスティーリャ継承戦争
また、1366年にゲクランは、失職して社会不安の原因となった各地の傭兵たちをまとめてカスティーリャに向かい、異母弟のペドロ1世と争っていたエンリケ・デ・トラスタマラの援軍として、ペドロ1世と結んだイングランドのエドワード黒太子と戦った。ゲクランは各地で勝利を収め、エンリケからモリナ公に任じられたものの、1367年のナヘラの戦いで黒太子に大敗して再びイングランドの捕虜となり、シャルル5世が立て替えた莫大な身代金と引き換えに解放されている。1369年にはモンティエルの戦いでペドロ1世率いるカスティーリャ軍を破り、エンリケはカスティーリャ王エンリケ2世として即位する。
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